לאחר שהתקשורת חשפה כי שמו האמצעי של ברק אובאמה הוא חוסיין, וכי אבות אבותיו היו בעלי עבדים, גילה היום ה"ניו יורק טיימס" כי אובאמה השקיע יותר מ-50 אלף דולר במניות ספקולטיביות של חברות שעם משקיעיהן נמנים כמה מתורמיו הבכירים. עוזרו טען כי יועץ ההשקעות של אובאמה הוא שהשקיע את הכסף, ואובאמה לא היה בסוד העניינים.
המניות הפוליטיות של הסנאטור הדמוקרטי ברק אובאמה נמצאות בעלייה. ואולם, הפופולאריות הגואה של המועמד הדמוקרטי השחור לנשיאות ארצות הברית גם גורמת לתקשורת לחטט בכל היבט אפשרי של חייו. לאחר שנחשף כי שמו שמו האמצעי של הסנאטור מאילינוי הוא חוסיין , וכי אבות-אבותיו היו בעלי עבדים - פנו התחקירנים גם לפשפש בענייניו הכלכליים.
העיתון "ניו יורק טיימס" חשף היום (ד') כי חודשיים לאחר שהושבע לסנאט האמריקני, בתחילת שנת 2005, קנה אובאמה מניות ספקולטיביות בסכום של יותר מ-50 אלף דולר. המדובר במניות של שתי חברות, שעם המשקיעים הגדולים שלהן נמנים גם התורמים הגדולים ביותר לקמפיין שלו.
אובאמה קנה מניות בשווי של 5000 דולר בחברת הביוטכניקה "אבי ביופארמה", העוסקת בפיתוח תרופה לטיפול בשפעת העופות, ואחר כך הוביל חקיקה להגברת המימון הממשלתי לחקר המחלה ולמציאת חיסון לה. כן קנה הסנאטור אובאמה גם מניות בסכום של יותר מ-50 אלף דולר של החברה "סקייטרה", העוסקת בקשר לווייני, שבין המשקיעים הגדולים בה מצויים ארבעה מידידיו, שתרמו יותר מ-150 אלף דולר לפעילות הפוליטית שלו. אחד מהם הוא ג'ראד אברוזיס, איש עסקים מניו יורק, שנחקר בימים אלה על ידי הבולשת הפדרלית ה-FBI, בחשד לשחיתות.
דוברו של אובאמה הבהיר בתגובה כי הסנאטור הפקיד את כספו ב"נאמנות עיוורת" ולא ידע במה יועץ ההשקעות שלו השקיע את כספו עד לסתיו 2005, כשהוא החליט למכור את המניות בהפסד של 13 אלף דולר.
אחת הסיבות שאובאמה זוכה לפופולאריות גדולה בקרב הציבור האמריקני, היא העובדה שהוא מצטייר כפוליטיקאי חדש ורענן, שאינו מסתיר דבר. ה"ניו יורק טיימס" דיווח כי אובאמה סרב להגיב לפרטים. בינתיים, נדרש אובאמה גם להתמודד עם עם האשמות אחרות - לפיהן תורם נכבד אחר למסע הבחירות שלו משיקגו היה שותף בעברות כספיות פרטיות שלו. מדובר בקבלן שמאז הואשם בפרשה פוליטית אחרת, בעסקות הקשורות לרכישת בית על ידי אובאמה.
אובאמה התחיל להשקיע במניות האמורות לאחר ההצלחה הכלכלית הגדולה שלה זכה בעקבות נצחונו בבחירות לסנאט.
בנובמבר 2004. לאחר הניצחון בבחירות, חתם אובאמה על חוזה לכתיבת ספר תמורת 1.9 מיליון דולר, ובשנת 2005 שילשל לכיסו 1.2 מיליון דולר מהעסקה. בינתיים, אשתו מישל, המכהנת כסגנית נשיא בית חולים בשיקגו, קודמה בתפקיד, ומשכורתה שולשה ל-317 אלף דולר בשנה. בחודש יוני קנו בני הזוג בית בשווי 1.6 מיליון דולר.